Zum Auftakt gibt es eine Besichtigung. Die Winnender Schlosskirche ist der Ausgangspunkt einer 21 Kilometer langen Wanderung auf einem Stück des Jakobswegs, die von Winnenden über das Remstal und den Schurwald nach Esslingen führt. Der geschnitzte Jakobusaltar in der Kirche stellt das Hühnerwunder dar, das sich auf dem Pilgerweg in Santo Domingo de la Calzada ereignet haben soll. Der Ort ist eine Partnerstadt Winnendens.
Von der Schlosskirche geht es zum benachbarten Zipfelbach und diesen entlang durchs Zipfelbachtal in den Ortsteil Hanweiler. Von hier steigt der Weg an zum Hanweiler Sattel. Wen bereits hier Hunger und Durst plagen, hilft eine Einkehr ins Korber Schützenhaus. Danach geht es weiter Richtung Korber Kopf mit einer großartigen Aussicht auf das Remstal. Durch die Weinberge steigt man hinab nach Kleinheppach und über die Rems nach Endersbach. Hier teilt sich der Jakobsweg auf: einer führt nach Plochingen, der andere über Kernen-Stetten nach Esslingen.
Da ungefähr die Hälfte der Strecke geschafft ist, stärkt man sich am besten in der Stettener Sportgaststätte, die direkt am Wegesrand liegt. Danach kommt der anstrengende Teil der Tour über den Schurwald mit ordentlichem Anstieg und ebenso steilem Abstieg auf der anderen Seite zur Esslinger Burg. Von dort aus geht es weiter zum Bahnhof und mit der S-Bahn zurück nach Winnenden.
Für die zum Teil anspruchsvollen 21 Kilometer sollte man sechs bis sieben Stunden einplanen. Die Strecke ist gut ausgeschildert mit dem Jakobsweg-Symbol.